2007年，出演首部电视剧《洒满阳光的小院》，饰演罗小甜。

2008年，获得第7届雅客明日之星演艺精英大赛冠军。

2008年，出演电视剧《一千滴眼泪》。

2009年7月，由肖雨雨、李倩、朱茵主演的电视剧《一千滴眼泪》在全国播出，肖雨雨在剧中饰演莉莎一角，一个在演艺圈工作，为了成名不择手段的女孩。

2009年，与张嘉译、朱媛媛合作出演滕华涛自编自导的电视剧《瞧这一家子》，剧中肖雨雨饰演活泼可爱、敢爱敢恨的田蕾。

2010年5月，参演的都市“大龄剩女”题材的电视剧《大女当嫁》开播。

2010年，与陈小艺、徐帆、胡军合作出演都市情感时尚剧《青春四十》，饰演陈小艺的叛逆侄女韩丝丝。

2011年5月，参演的悬疑 动作喜剧《大捕房》在央视八套播出，剧中肖雨雨饰演富家千金金茹茹。

2011年11月，主演电影《换心》，片中她一人分饰2个角色。

2012年，与吕丽萍、孙海英共同出演都市情感剧《生活永远沸腾》，饰演元芳一角。

2012年，参演都市情感轻喜剧《爱情面前谁怕谁》。

2012年，参演由邓超、董洁主演的电视剧《相爱十年》，2014年6月23日在湖南卫视首播。

2013年1月被杨幂选中参演的《微时代》，2014年7月21日在腾讯视频首播。

2013年11月8日，参演的青春爱情电影《有种》在全国上映，片中肖雨雨饰演的“橙子”是一个很富争议的角色，她想要有美好的未来但又在都市中迷茫。

2014年2月，主演的贺岁喜剧《U盘》在全国上映。

2015年，将参演由于正制作的古装剧《班淑传奇》。

2015年，将参演由刘恺威、郑爽主演的《抓住彩虹的男人》。

2019年12月10日，主演的电影《那时风华》在全国上映，片中肖雨雨饰演奋斗女青年李建设。