2009年，赵雷通过参与《速写穿乐》全国巡演；同年创办反拍音乐工作室。

2010年5月1日~3日，赵雷参加了北京草莓音乐节、北京迷笛音乐节，引起关注；8月，参加《快乐男生》先在长沙唱区演唱了歌曲《塔吉汗》和《画》，从而获得PASS卡，但长沙唱区因合约问题取消PASS卡，赵雷从而选择转战广州唱区，并通过演唱原创歌曲《画》、《南方姑娘》、《雪人》等成功晋级全国20强，止步全国12强；9月22日在北京房山举行的长阳音乐节蒲公英舞台压轴演出。

2011年7月，赵雷发行个人首张专辑《赵小雷》，专辑收录的主打歌曲《南方姑娘》；7月27-29日，赵雷参加张北草原音乐节；12月4日，赵雷在糖果举办了自己的首张个人专辑发布会。

2012年9月20日，赵雷助阵赵照个人“2012新专辑《糙》北京首唱会暨全国巡演”演出，与恩师赵照合唱一曲《北京的冬天》。10-11月，赵雷作为“十个轮子摩托车巡演”的创始人，同浩子，小猛，冠奇，旭东等人展开摩托车摇滚巡演，从成都出发到广州共途径20个城市，三十天共进行11场演出。

2013年，赵雷进行了个人44站全国巡演，9月10日巡演的第三站在烟台“小灯塔咖啡馆”里举行，成为烟台举办首场开在咖啡馆里的个人演唱会。

2014年1月，赵雷以民谣歌手的身份参加《中国好歌曲》，原创歌曲作品《画》被刘欢选中，并收录于刘欢的原创大碟《新九拍》中；4月~5月，参加《长江国际音乐节》；5月，赵雷参加香港青年音乐节，与谢安琪、张靓颖、吉克隽逸、王铮亮等同台。同年推出个人第二张专辑《吉姆餐厅》。10月26日，赵雷携专辑来到全国巡演沈阳站，用音乐讲述心中的那个吉姆餐厅。11月，赵雷发布了专辑中的首支单曲MV《我们的时光》。

2015年1月，赵雷在山东济南举行的月木纹时光MINI live系列演唱会——赵雷专场开唱；9月，赵雷发表单曲《再也不会去丽江》；11月，赵雷“我们的时光”全国剧院巡演正式启动，历时两个月，11月27日西安站和11月29日南京站圆满结束，演出共历经十三个城市；12月，获微博音乐人网络评选的“年度金曲”以及“年度最受欢迎音乐人”称号。

2016年3月，与歌手伍佰一道参加台湾唱片公司STREETVOICE主办的“大事发声”StudioLive在线直播演出第一期演唱嘉宾，一周内演出视频点播达1400万次。

2017年1月21日，赵雷发行专辑《无法长大》；2月，赵雷参加湖南卫视综艺节目《歌手》第三期，作为补位歌手演唱歌曲《成都》突围成功；7月20日，赵雷创作的《成都》获得首届唱工委音乐奖CMA年度歌曲奖；11月18日，在北京工人体育馆举办“浮游”演唱会。

2019年12月18日，赵雷新单曲《小人物》在音乐平台正式上线。